Oliver azok közé tartozik, akik szinte mióta a vámpírok léteznek, itt él az emberek között. Klaus legjobb barátjaként fedezte fel az újvilágot, ám barátságuk gyűlöletté vált, mikor Oliver vámpírrá tette Klaus szerelmét, Tatiát, hogy bántsa egykori barátját. Az útjaik külön váltak, de Oliver nem mondott le a hasonmásokba vetett "bizalmából", a következő állomása Katerina Petrova lett, az 1480-as évek végén, még mielőtt a lány Klaus és Elijah karmai közé került volna. Azt hitte, szerelmes a nőbe, de mint később kiderült, hasznot akart húzni belőle. Megölte elsőszülött gyermekét, majd miután a lány szökni próbált, egy köteléket bocsájtott rá és a következő hasonmásra egy boszorkány által. "Ha megsebzik az egyiket, sérüljön meg a másik!"
Katerinát soha többé nem látta... míg Mystic Fallsba nem érkezett, hogy megölje a hasonmást, Elenát, akire évszázadokig várt. És miért? Mert egykori becsapója élete még mindig összeköttetésben állt a hasonmáséval. Ha egyikük meghalt volna, követte volna a másikuk... de Oliver nem várt érzéssel szembesült... szerelemmel. Beleszeretett Elenába, aki akkor már elkötelezte magát az idősebbik Salvatore testvérrel... Oliver nyughatatlan vére nem hagyta őket, és ott sebezte meg a fiatal szívű Elenát, ahol érte, és képes volt rá... míg Elena el nem pusztította az elhitetett szerelmével...
Oliver Tatia által kapott újra életre most, ki még mindig hálás volt az átváltoztatásáért. És mi következik majd ezek után? Egy városban Klaus, a régi jó barát, Tatia, a régi "cinkos", Katerina, a megölni vágyott nőszemély, és Elena. Hogy mi lesz, az a jövő zenéje...

Egy csomó erőszak, gyilkosság... Elenát gonosszá tettem, s mint kiderült, nem halt meg teljesen az az énje, amit én alkottam. Csak jól elbújt. Megöltem Elena és Damon első kisbabáját, mikor Elena még terhes volt vele. Aztán Elena ölt meg engem... nitrátos karó. Hát nem jó ötlet?!
Apró-cseprő visszatéréseim voltak, de a legkiemelkedőbb Nate megszállása volt, valamint utána mikor Tatia feltámasztott engem. Azok után futottam össze ismét Klausszal, aki egykoron a legjobb barátom volt. És ő lett most is a végzetem.. most ismét a semmiben várok. Talán valami csodára, de.. talán nincs visszatérés.

-